Answer To The Riddle

                                                       Riddle

The only reason he needs to repeat the שמונה עשרה is that he said יעלה ויבא on Rosh Chodesh (in the שמונה עשרה).

Answer:
הלכה מפורשת בשו"ע

The ( רא"ש (מס' ברכות פרק ד':ב says if one is required to Daven two Shemonei Esreis to compensate for the previous Tefillah (תשלומין) then one needs to Daven the proper שמונה עשרה first and afterwards the  תשלומין שמונה עשרה. One may not reverse the order.(תשלומין first etc.)

The (רמ"א (או"ח סימן ק"ח :ט writes, "if one  Davened Rosh Chodesh Ma'ariv with two Shemonei Esreis (תשלומין for the previous Mincha) and he said יעלה ויבא the second שמונה עשרה and not the first שמונה עשרה then he needs to repeat the  שמונה עשרה (a third time)".

By not saying יעלה ויבא the first time and saying it the second time he shows that he considers the first שמונה עשרה as תשלומין for the Mincha of Erev Rosh Chodesh.

However had he not said יעלה ויבא on both שמונה עשרה he would not have to repeat a third time.

Hence, because he said יעלה ויבא (second שמונה עשרה)   on Rosh Chodesh he needs to repeat the שמונה עשרה